لا تنكر جماهير ميلان على الإطلاق فضل سيلفيو برلسكوني على عملاق الكرة الإيطالية والأوروبية، بعدما صنع فريقاً جعل جميع منافسيه يهابونه على المستوى المحلي والقاري خلال فترة رئاسته التي امتدت من عام 1986 حتى عام 2016 (تخللتها استقالة من منصبه الكروي بسبب منصبه السياسي).
وصنع الراحل سيلفيو برلسكوني تاريخ ميلان وأمجاده، بعدما نجح في انتشال الفريق، بعد هبوطه عام 1980 في فضيحة المراهنات الشهيرية، ليسترد "الروسونيري" عافيته ويحسم لقب "الكالتشيو" في موسم 1987/ 1988، وتبدأ حقبة جديدة.
وخلال عهد سيلفيو برلسكوني، تمكن نادي ميلان من حصد 8 ألقاب في بطولة الدوري الإيطالي، و7 ألقاب في السوبر، و5 ألقاب في دوري أبطال أوروبا، ومثلها في السوبر الأوروبي، بالإضافة إلى تحقيق لقب كأس العالم للأندية في مناسبة وحيدة.
ووجد برلسكوني نفسه مضطراً إلى الاستقالة من رئاسة نادي ميلان بسبب قانون صادق عليه البرلمان الإيطالي يمنع عضو الحكومة من العمل في مكان آخر، لكن بعد أشهر قليلة فقد منصبه كرئيس للحكومة، ليقرر العودة مرة أخرى إلى منصبه.
وعاد برلسكوني إلى ترك منصبه في شهر إبريل/نيسان عام 2008، ليبدأ فترة ثالثة في منصب رئيس وزراء إيطاليا، وترك نادي ميلان لمدة 4 أعوام مع نائبه غالياني، الذي استطاع في غياب رئيسه خلال منصبه السياسي صناعة الجيل الذهبي لـ"الروسونيري"، بعدما حسم صفقات كاكا، وروبينيو، والسويدي زلاتان إبراهيموفيتش.
لكن الفضيحة التي هزت عرش الكرة الإيطالية في عام 2006، وتعرف بـ"كالتشيو بولي"، وأدت لهبوط يوفنتوس لدوري الدرجة الثانية، أثرت بشكل كبير على ميلان والإنتر، نتيجة عزوف شركات الرعاية عن الدخول في صفقات رعاية.
صحيح أن ميلان حقق بعض الألقاب المحلية، لكن ما حدث في فضيحة "كالتشيو بولي" جعل ميلان عاجزاً عن دفع الأموال لحسم الصفقات الضخمة، ليتراجع دور "الروسونيري" من عام 2007 حتى 2017 على المستوى القاري.
وفي عام 2017، قرر برلسكوني إنهاء فترته، بعد التراجع الكبير طوال السنوات العشر الأخيرة في مسيرته مع الفريق، عقب خروج ميلان من أعلى 20 نادياً دخلا في العالم، ما جعله يوافق على بيع الفريق إلى رجال أعمال صينين، يرأسهم يونغ هونغ، مقابل 740 مليون يورو.
أما في صيف 2018، فأقدمت شركة "إليوت مانغمنت" الأميركية على شراء نادي ميلان الإيطالي، بعد تخلف المالك الصيني عن تسديد القرض، مقابل 303 ملايين يورو، ليبقى الفريق بعيداً عن الأمجاد الأوروبية، رغم وصوله في الموسم الحالي إلى نصف نهائي الأبطال، بعد غياب دام لمدة 16 عاماً.